Deze periode is onderverdeeld in drie tijdvakken: vroege middeleeuwen (450-1050 n. Chr.), hoge middeleeuwen (1050-1250 n. Chr.) en de late middeleeuwen (1250-1500 n. Chr.).
Het afzetten van de laatste Romeinse keizer in 476 markeerde het einde van de Romeinse tijd in West-Europa. Op het eiland van Weert waren de Romeinen al rond de derde eeuw vertrokken.
Het Weerterland raakt voor een groot deel ontvolkt. Andere volkeren doen in de provincie Limburg hun intrede, maar maken soms gebruik van bestaande tradities. Zo blijkt uit onderzoek dat Germaanse migranten zich bijvoorbeeld vestigden nabij Romeinse villa’s, zoals in Voerendaal.
De overgang van de Romeinse tijd naar de middeleeuwen verliep gelijkmatig. De periode die hierop volgt, wordt de Merovingische tijd (450-725 n. Chr.) genoemd.
In deze tijdsperiode groeide het bosareaal (deze tendens was in de Romeinse tijd reeds ingezet), met vooral (haag-)beuken. Het natte elzenbroekbos verdween langzaam, waarmee ook open plekken in het bos verschenen. De haagbeuken, maar ook eiken, waren zeer geschikt voor de houtkap.
Na het afzetten van de Merovingische dynastie en de komst van de Karolingers (725-1050 n. Chr.), onderging het landschap opnieuw een verandering. De beekdalen werden weer in gebruik genomen voor veeteelt en als maailand in het zomerseizoen.
In deze periode lagen de nederzettingen voornamelijk langs de grotere beken en rivieren, denk bijvoorbeeld aan Dorestad nabij het huidige Wijk bij Duurstede.
De gunstige positie aan het water in relatie tot het agrarische achterland versterkten elkaar. Rond 1000-1100 n. Chr. ontstonden de eerste indicatoren vervangen door aanwijzingen die heden ten dage bekend staan als het huidige Weert.[4]
Na de dood van Lodewijk de Vrome (zoon van Karel de Grote), viel het immense rijk uiteen. De Maasgouw raakte staatkundig steeds verder gedecentraliseerd als gevolg van een verzwakkende positie van de koning. Hierdoor werden graven, hertogen, prinsen en bisschoppen steeds belangrijker.
Het landschap veranderde evenzeer, bevolkingsgroei en agrarische expansie versterkten elkaar, waardoor ook minder gunstige gebieden werden ontgonnen voor bewoning. Arme gronden, die minder vruchtbaar waren, werden hiermee ingezet als weiland.
Deze grootschalige ontginningen komen tot een einde in de vijftiende eeuw, waarmee een beperkte bosgeneratie en een toename van heide worden ingezet.
In de volle middeleeuwen zijn een groot aantal kastelen in Noord- en Midden-Limburg gebouwd. Allereerst werden mottekastelen gebouwd, vaak gelegen op een kunstmatige heuvel. Later werden hoven of kastelen in lagere en natte gebieden gebouwd, waar een gracht kon worden aangelegd.[5]
Een voorbeeld hiervan was graaf Willem II van Horne, die in 1296 toestemming vroeg om de Bocholterbeek af te tappen zodat hij de gracht van zijn hof (of kasteel) kon voorzien van water.[6] Dit is tevens inzichtelijk gemaakt in de archeoroute. De maatschappij evolueert van een feodaal stelsel in de vroege middeleeuwen naar een standenmaatschappij in de late middeleeuwen.

De mens kreeg in de late middeleeuwen steeds meer invloed op het landschap. Door de grootschalige ontginningen, ontbossingen en het graven van waterlopen om natte gebieden te ontwateren, ontstond langzaam een aaneengesloten open akkercomplex.
Hier wisselden geclusterde boerderijen (hoeves) en verspreide boerderijen elkaar af. Bovendien namen stenen gebouwen steeds meer een prominentere plaats in het landschap in, zoals kerken (zoals de Sint Martinuskerk), kloosters (Minderbroedersklooster), kastelen (Aldenborgh) en boerderijen.
Deze laatmiddeleeuwse nederzettingen zijn veelal verdwenen onder latere bebouwing, echter blijft het stratenpatroon herkenbaar, net als in de Weerter binnenstad.
De aftapping van de Bocholterbeek richting Weert begin twintigste eeuw. Ter grootte van een biekaer (bijenkorf) mocht worden afgetapt ten behoeve van de watervoorziening. Collectie: G.A.W. L2125.
De figuratieve kaart van Jacob van Deventer ca. 1540-1575. Het huidige stratenpatroon in de binnenstad is tot op heden grotendeels herkenbaar. Collectie : G.A.W. A6702